REAKSI
OKSIDASI PADA ALKOHOL
Alkohol
sederhana mudah terbakar membentuk gas karbondioksida dan uap air. Oleh karena
itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar (spiritus). Reaksi pembakaran etanol sebagai
berikut:
C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g)
+ 3H2O(g) +
kalor
Dengan
zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7
dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :
1. Reaksi oksidasi alkohol primer
akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan destilasi untuk menghindari proses oksidasi berlanjut.
Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:
senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:
Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
2. Reaksi oksidasi alkohol sekunderAlkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh,, jika alkohol sekunder, 2-propanol, dipanaskan atau dioksidasi, maka akan terbentuk 2-propanon.
Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.
3. Reaksi oksidasi alkohol tersierAlkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.
REAKSI PADA ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah golongan
senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat
terjadi pada asam karoksilat antara lain:
A.
Reaksi dengan basa
Asam alkanoat dapat bereaksi dengan
basa menghasilkan garam dan air. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.
Asam
asetat Natrium
asetat
CH3COOH
+ NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2
Asam asetat
natrium bikarbonat Natrium
asetat
Garam natrium atau kalium dari asam
karboksilat suhu tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun
keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu
natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat
tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya.
Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format
mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium
dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
B. Reaksi dengan alkanol
Reaksi antara asam karboksilat
dengan alkanol akan menghasilkan suatu ester. Suatu ester asam karboksilat
adalah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R. Reaksi ini dikenal
dengan reaksi esterifikasi.
Reaksi ini biasanya dikatalisis oleh
asam dan merupakan reaksi kesetimbangan.
Reaksi umum:
RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O
Contoh reaksi :
asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol
menghasilkan senyawa ester.
1)
CH3COOH + CH3–OH → CH3COOH CH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat
2)
CH3CH2COOH +
CH3CH2–OH → CH3 CH2COO CH3
+ H2O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat
C. Reaksi reduksi
Reaksi reduksi dapat
terjadi pada alkanoat menggunakan reduktor litium alumunium hidrida (LiAlH4).
Produk reaksinya adalah senyawa alkanol.
Contoh :
Permasalahan 1:
BalasHapusDari artikel diatas disebutkan bahwa Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol. l.mengapa demikian?Apakah hal tersebut berkaitan dengan gugus fungsi yang berbeda?
Dan juga pada artikel lain yang saya baca mengenai alokohol tersier yaitu tak teroksidasi dalam suasana basa. Jika dicoba oksidasi dalam larutan asam, alkohol tersier mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi. mengapa bisa demikian? Dan bagaimana prosesny sehingga mengalami dehidrasi dan alkenanya teroksidasi?
Permasalahan 2:
Pada asam karboksilat, semaikn panjang rantai alikilnya, semakin lemah asamnya. Dan asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format (HCOOH). Jadi yang ingin saya tanyakan jikalau rantai alkilnya bercabang bagaimana sifat keasamannya? Apakah semakin lemah atau sebaliknya?
saya akan menjawab pertanyaan nomor 2
BalasHapuskeasaman asam karboksilat tergantung pada panjang rantai alkilnya, yang di maksudkan disini adalah jumlah atom C pada alkil tersebut.Semakin banyak atom C yang dimiliki, semakin lemah asamnya.jadi apabila rantai alkilnya bercabang hanya mempengaruhi tata nama senyawanya dan isomernya tetapi rantai alkilnya atau jumlah atom C nya tetap sehingga tidak mempengaruhi sifat keasamannya
Saya akan berusaha untuk menjawab pertanyaan Anda yang kedua. Dari hasil pengamatan yang telah Saya lakukan, Saya mendapatkan informasi bahwa asam format termasuk ke dalam golongan asam lemah. Asam lemah memiliki sifat keasaman yang tinggii apabila rantai alkilnya semakin pendek, sedangkan apabila memiliki rantai alkil yang panjang atau bercabang, maka keasamaannya akan berkurang. Jadi,ingat semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasamannya.
BalasHapusBaiklah Saya akan mencoba untuk menjawab pertanyaan Anda yang No. 1. Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut. Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.
BalasHapusok. terima kasih atas jawabannya...lalu bagaimana dengan pertanyaan saya yang pertama,,apa yang menyebabkan oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol?semoga bisa di share lagi jawabannya.
BalasHapusuntuk jawaban nomor 1, aldehid mudah dioksidasi dibandingkan dengan alkohol karena, aldehid dapat dengan mudah bereaksi dengan kalium permangnat (KMnO4), sedangkan alkohol sukar bereaksi dengan kalium permanganat, hal ini yang menyebabkan aldehid lebih mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dibandingkan dengan alkohol dioksidasi menjadi aldehid. kira-kira seperti itu kesimpulannya.
BalasHapustidak ada sumber atau sitasi, padahal penyajiannya sudah cukup baik
BalasHapusTerimakasih!!!
BalasHapus