Kamis, 18 Oktober 2012

ALKANA

A.    Pendahuluan
Senyawa yang mengandung atom C dan H disebut senyawa hidrokarbon. Hidrokarbon mempunyai ikatan tunggal disebut alkana. Alkan merupakan hidrokarbon alifatik yang masing-masing atom karbonnya terikat pada empat atom lain. Alkana juga dikenal sebagai parafin atau hidrokarbon jenuh.
Telah diketahui hdrokarbon alifatik jenuh mempunyai rumus empirik CnH2n+2. Istilah sikloalkana sering digunakan untuk melukiskan hidrokarbon alisiklik jenuh. Alkan monosiklik mempunyai rumus empirik CnH2n.

B.    Tata Nama Alkana
Beberapa aturan penamaan senyawa alkana menurut IUPAC adalah :
1.    Dicari rantai karbon terpanjang yang merupakan rantai utama dari alkana. Nama rantai utama alkana disesuaikan dengan jumlah atom karbon pada rantai utama itu. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak.
2.    Apabila rantai atom karbon bercabang maka :
a.    Rantai utama diberi nomor 1, 2, 3, ...........dan seterusnya, dimulai dari slah satu ujung rantai utama yang paling dekat dengan cabang atau cabang harus terletak pada nomor serendah mungkin.
b.    Atom atau gugus atom yang terikat pada rantai utama pada nomor yang telah ditentukan disebut subtituen.
3.    Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.
4.    Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).
5.    Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :
a. Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )
b. Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang ).

C.    Sumber dan Kegunaan Alkana
Sumber utama alkana adalah bahan bakar fosil berupa minyak bumi dan gas alam. Minyak bumi mengandung alkana mulai dari rantai pendek sampai rantai panjang. sedangkan gas alam mengandung alkana rantai pendek

Kegunaan alkana, sebagai :
1.    Bahan bakar, misalnya elpiji atau liquefied petroleum gas (LPG), kerosin, bensin, dan solar.
2.    Pelarut, berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter atau nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industry dan pencucian kering (dry cleaning).
3.    Pelumas, adalah alkana suhu tingggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C18H38).
4.    Sumber hidrogen. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk.
5.    Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alcohol, asam cuka, dan lain-lain.
6.    Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic, detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai “geretan” rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin.

D.    Sifat-sifat alkana
1.    Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2.    Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3.    Sukar bereaksi
4.    Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5.    Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6.    Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7.    Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8.    Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Sifat kimia

Alkana merupakan senyawa nonpolar yang tidak bereaksi dengan sebagian besar pereaksi. Hal ini disebabkan alkana memiliki ikatan sigma yang kuat antar atom karbon. Pada kondisi tertentu alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan unsur-unsur halogen.

Apabila jumlah oksigen tersedia cukup memadai alkana akan teroksidasi sempurna menjadi karbon dioksida dan uap air serta pelepasan sejumlah energi panas. Apabila jumlah oksigen yang tersedia tidak mencukupi, hasil reaksi yang diperoleh berupa karbon monooksida dan uap air.

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dikatalisis oleh panas atau sinar ultraviolet. Dari reaksi tersebut terjadi pergantian 1 atom H dari alkana terkait. Namun apabila halogen yang tersedia cukup memadai atau berlebih, maka terjadi pergantian lebih dari satu atom bahkan semua atom H digantikan oleh halogen. Berdasarkan penelitian laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Reaksi pergantian atom dalam suatu senyawa disebut reaksi subtitusi.

E.    Reaksi-reaksi pada alkana
Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin yang artinya afinitas kecil . Reaksi terpenting dari alkana adalah reaksi pembakaran, substitusi dan perengkahan ( cracking ).
Penjelasan :
a. oksidasi atau pembakaran
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + 212,8 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO¬ + 4H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.
b. halogenasi atau subtitusi
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon. Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.
CH4(g) + Cl2(g)       →       CH3Cl(g) + HCl(g)
Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.
CH3Cl(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CH2Cl2(g) + HCl(g)
CH2Cl2(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CHCl3(g) + HCl(g)
CHCl3(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CCl4(g) + HCl(g)
Reaksi substitusi tersebut digunakan dalam pembuatan senyawa diklorometana. Jika reaksi dilakukan pada senyawa etana, reaksi akan menghasilkan dikloroetana. Diklorometana digunakan untuk pengelupasan cat, sedangkan triklorometana digunakan untuk dry–clean.
c. pirolisis atau cracking
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.

CH4                          ⎯⎯⎯ →                2H2 + C
CH3CH2CH3           ⎯⎯⎯ →            1. H2 + C3H6
                                                           2. CH4 + C2H4

CH3CH2CH2CH3   ⎯⎯⎯ →             1. H2 + C4H5
                                                           2. CH4 + C3H6
                                                           3. C2H6 + C2H6

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

Permasalahan :
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen,  Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Mengapa pada proses pirolisa bisa terbentuk berbagai kemungkinan,  yang mana pada contoh
 CH3CH2CH2CH3   ⎯⎯⎯ →             1. H2 + C4H5
                                                           2. CH4 + C3H6
                                                           3. C2H6 + C2H6
Tidak semua terbentuk senyawa alkena? Apakah ada yang mempengaruhi proses pirolisa tersebut? Dapat di katakan hampa udara kah proses tersebut dengan suhu mencapai  10000 C?

Kamis, 11 Oktober 2012

ESTER

A.    Pengertian Ester
Senyawa yang termasuk alikil alkanoat atau ester (RCO2R’) dapat dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

B.    Tata Nama Ester
Sesuai denga namanya, menurut IUPAC cara memberi nama senyawa ini adalah dimulai dengan menyebutkan gugus alikilnya (R’) diikuti dengan gugus karboksilatnya (RCOO).

Contoh ester umum – etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Pada ester ini, gugus -COOH telah digantikan dengan sebuah gugus etil. Rumus struktur untuk etil etanoat adalah sebagai berikut:





Perhatikan bahwa ester diberi nama berlawanan dengan urutan penulisan rumus strukturnya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat, sedangkan "etil" berasal dari gugus etil pada ujungnya.

Contoh ester yang lain

Pada masing-masing contoh berikut, pastikan bahwa kita bisa memahami bagaimana hubungan antara nama dan rumus molekulnya.

C.    Sifat dan Kegunaan Ester
Senyawa ester dengan massa molekul rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair pada suhu kamar, mudah menguap, tidak larut dalam air, dan memiliki bau yang sedap. Karena baunya yang sedap ester sering digunakan sebagai essens buatan yang beraroma buah-buahan, contoh etil etanoat (essens pisang) dan etil butanoat (essens strawberry). Ester juga sering digunakan pada industri parfum,sabun dan industri minuman.

D.    Pembuatan ester
•    Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat
Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

   1. Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:
  
   2. Melangsungkan reaksi

      Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

    Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.


Permasalahan;
 Jika ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. Mengapa bisa demikian?