ALKANA

A.    Pendahuluan

Senyawa yang mengandung atom C dan H disebut senyawa hidrokarbon. Hidrokarbon mempunyai ikatan tunggal disebut alkana. Alkan merupakan hidrokarbon alifatik yang masing-masing atom karbonnya terikat pada empat atom lain. Alkana juga dikenal sebagai parafin atau hidrokarbon jenuh.
Telah diketahui hdrokarbon alifatik jenuh mempunyai rumus empirik CnH2n+2. Istilah sikloalkana sering digunakan untuk melukiskan hidrokarbon alisiklik jenuh. Alkan monosiklik mempunyai rumus empirik CnH2n.

B.    Tata Nama Alkana

Beberapa aturan penamaan senyawa alkana menurut IUPAC adalah :
1.    Dicari rantai karbon terpanjang yang merupakan rantai utama dari alkana. Nama rantai utama alkana disesuaikan dengan jumlah atom karbon pada rantai utama itu. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak.
2.    Apabila rantai atom karbon bercabang maka :
a.    Rantai utama diberi nomor 1, 2, 3, ...........dan seterusnya, dimulai dari slah satu ujung rantai utama yang paling dekat dengan cabang atau cabang harus terletak pada nomor serendah mungkin.
b.    Atom atau gugus atom yang terikat pada rantai utama pada nomor yang telah ditentukan disebut subtituen.
3.    Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.
4.    Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).
5.    Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :
a. Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )
b. Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang ).

C.    Sumber dan Kegunaan Alkana

Sumber utama alkana adalah bahan bakar fosil berupa minyak bumi dan gas alam. Minyak bumi mengandung alkana mulai dari rantai pendek sampai rantai panjang. sedangkan gas alam mengandung alkana rantai pendek

Kegunaan alkana, sebagai :
1.    Bahan bakar, misalnya elpiji atau liquefied petroleum gas (LPG), kerosin, bensin, dan solar.
2.    Pelarut, berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter atau nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industry dan pencucian kering (dry cleaning).
3.    Pelumas, adalah alkana suhu tingggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C18H38).
4.    Sumber hidrogen. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk.
5.    Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alcohol, asam cuka, dan lain-lain.
6.    Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic, detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai “geretan” rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin.

D.    Sifat-sifat alkana

1.    Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2.    Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3.    Sukar bereaksi
4.    Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5.    Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6.    Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7.    Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8.    Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Sifat kimia

Alkana merupakan senyawa nonpolar yang tidak bereaksi dengan sebagian besar pereaksi. Hal ini disebabkan alkana memiliki ikatan sigma yang kuat antar atom karbon. Pada kondisi tertentu alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan unsur-unsur halogen.

Apabila jumlah oksigen tersedia cukup memadai alkana akan teroksidasi sempurna menjadi karbon dioksida dan uap air serta pelepasan sejumlah energi panas. Apabila jumlah oksigen yang tersedia tidak mencukupi, hasil reaksi yang diperoleh berupa karbon monooksida dan uap air.

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dikatalisis oleh panas atau sinar ultraviolet. Dari reaksi tersebut terjadi pergantian 1 atom H dari alkana terkait. Namun apabila halogen yang tersedia cukup memadai atau berlebih, maka terjadi pergantian lebih dari satu atom bahkan semua atom H digantikan oleh halogen. Berdasarkan penelitian laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Reaksi pergantian atom dalam suatu senyawa disebut reaksi subtitusi.

E.    Reaksi-reaksi pada alkana

Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin yang artinya afinitas kecil . Reaksi terpenting dari alkana adalah reaksi pembakaran, substitusi dan perengkahan ( cracking ).
Penjelasan :

a. oksidasi atau pembakaran

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + 212,8 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO¬ + 4H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

b. halogenasi atau subtitusi

Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon. Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.
CH4(g) + Cl2(g)       →       CH3Cl(g) + HCl(g)
Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.
CH3Cl(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CH2Cl2(g) + HCl(g)
CH2Cl2(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CHCl3(g) + HCl(g)
CHCl3(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CCl4(g) + HCl(g)
Reaksi substitusi tersebut digunakan dalam pembuatan senyawa diklorometana. Jika reaksi dilakukan pada senyawa etana, reaksi akan menghasilkan dikloroetana. Diklorometana digunakan untuk pengelupasan cat, sedangkan triklorometana digunakan untuk dry–clean.
c. pirolisis atau cracking
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.

CH4                          ⎯⎯⎯ →                2H2 + C
CH3CH2CH3           ⎯⎯⎯ →            1. H2 + C3H6
                                                           2. CH4 + C2H4

CH3CH2CH2CH3   ⎯⎯⎯ →             1. H2 + C4H5
                                                           2. CH4 + C3H6
                                                           3. C2H6 + C2H6

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

Permasalahan :
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen,  Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Mengapa pada proses pirolisa bisa terbentuk berbagai kemungkinan,  yang mana pada contoh
 CH3CH2CH2CH3   ⎯⎯⎯ →             1. H2 + C4H5
                                                           2. CH4 + C3H6
                                                           3. C2H6 + C2H6
Tidak semua terbentuk senyawa alkena? Apakah ada yang mempengaruhi proses pirolisa tersebut? Dapat di katakan hampa udara kah proses tersebut dengan suhu mencapai  10000 C?