REAKSI OKSIDASI PADA ALKOHOL DAN REAKSI PADA ASAM KARBOKSILAT

REAKSI OKSIDASI PADA ALKOHOL

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbondioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar (spiritus). Reaksi pembakaran etanol sebagai berikut:

C₂H₅OH_(l) + 3O_2(g) → 2CO_2(g) + 3H₂O_(g) + kalor     

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K₂Cr₂O₇ dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :

1.      Reaksi oksidasi alkohol primer

akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan destilasi untuk menghindari proses oksidasi berlanjut.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

2.      Reaksi oksidasi alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh,, jika alkohol sekunder, 2-propanol, dipanaskan atau dioksidasi, maka akan terbentuk 2-propanon.

Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.

Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.

 3.      Reaksi oksidasi alkohol tersier

 Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.

Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.

Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.

REAKSI PADA ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

A.    Reaksi dengan basa

Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.

Asam asetat                        Natrium asetat

CH3COOH +  NaHCO3           →        CH3COONa + H2O + CO2

                          Asam asetat      natrium bikarbonat       Natrium asetat

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suhu tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO) dan kalium stearat (KC₁₇H₃₅COO).

Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10^-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

B. Reaksi dengan alkanol

Reaksi antara asam karboksilat dengan alkanol akan menghasilkan suatu ester. Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus CO₂R. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

Reaksi ini biasanya dikatalisis oleh asam dan merupakan reaksi kesetimbangan.

Reaksi umum:

RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O

Contoh reaksi :

asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.

1)      CH₃COOH + CH₃–OH → CH₃COOH CH₃ + H₂O

Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

2)      CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂–OH → CH₃ CH₂COO CH₃ + H₂O

Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

C. Reaksi reduksi

Reaksi reduksi dapat terjadi pada alkanoat menggunakan reduktor litium alumunium hidrida (LiAlH₄). Produk reaksinya adalah senyawa alkanol.

Contoh :